Nato a Firenze il 17 febbraio 1965, è attore, regista, scrittore e comico.
Ha debuttato in TV, partecipando a Fantastico con Raffaella Carrà e Johnny Dorelli.
Dopo una dura e lunga gavetta nel cabaret, esordisce a teatro con lo spettacolo comico “Leonardo Pieraccioni Show” (1990).
L'anno successivo Alessandro Benvenuti lo vuole nel suo film “Zitti e mosca”, che è la prima esperienza cinematografica di Leonardo.
Fin da gli esordi, negli anni '80, Pieraccioni è anche autore di canzoni.
I successi di “Villaggio vacanze Pieraccioni” e “Fratelli d'Italia”, ottimi esempi di spettacoli comici a teatro, convincono Pieraccioni a provare la carta del cinema: esordisce nel grande schermo con “I laureati”, che è campione d'incassi nel 1995: la pellicola costa 2 miliardi di lire e ne incassa 15.
Scrive, dirige e interpreta “Il ciclone” nel 1996 e “Fuochi d'artificio” nel 1997.
E’ il successo.
Nel 1999 ha diretto e interpretato il film “Il pesce innamorato”.
Nel 2003 porta al cinema “Il Paradiso all'improvviso”, nel 2005 ha diretto e interpretato “Ti amo in tutte le lingue del mondo”.
Pieraccioni dal 1998 è anche autore di racconti: le sue storie sono caratterizzate da un umorismo spesso amaro e da una comicità intrisa a malinconia, pessimismo e tristezza.
Ha raccolto i suoi manoscritti nei libri “Trent'anni, alta, mora” (1998), “Tre mucche in cucina” (2002) e “A un passo dal cielo” (2003).